命 题 分 析
以常见有机物为原料合成具有复杂结构的新型有机物的合成路线是有机结构推断题的常见载体，其主要考查点：有机物官能团的名称与结构、有机物结构简式的确定、有机反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断与书写、合成路线的设计等，有机合成路线的设计需要的信息往往隐藏在框图中，需要考生去发现、去挖掘，往往难度较大。
真 题 演 练
1．(2023·江苏，15,15分)化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的 强 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为 CH3COCl 。
(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的 HCl (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为 取代反应 。
(6)写出以 、 和CH2===CH2为原料制备 的合成路线流程图(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
[解析] 对比A、C的结构简式，结合(2)中给出的B的分子式，可以推出B的结构简式为CH3COCl。由E→F的反应条件推知E→F发生的反应为酯的水解和酸化，对比E、H的结构简式，可推出F的结构简式为 ；由F、H的结构简式结合(5)中所给G的分子式，可推出G的结构简式为 。
(1)A属于酚，酚的酸性强于醇。
(3)对比A、B、C的结构简式可知，A→C的反应中会产生HCl。
(4)满足条件的C的一种同分异构体碱性条件水解后酸化，在加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱只有1个峰，则该物质可为甲醛或丙酮；而水解得到的另一产物中碳原子应全部采取sp2杂化，且在室温下不能使2%酸性高锰酸钾溶液褪色，则为 ，因此可得水解的另一产物为CH3CHOHCH3，则符合条件的C的同分异构体的结构为 。
(5)由F、H的结构简式可知，F→H的反应中，F中酚羟基上的H被取代，属于取代反应。
