一、胺的结构与应用
1.胺的定义:氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
2.胺的分子结构:与氨气类似,都是三角锥形。
3.胺的分类
(1)根据氢上被烷基取代的数目,胺可分为一级胺(伯胺)RNH2,二级胺(仲胺)R2NH,三级胺(叔胺) R3N。
(2)根据胺分子中含有氨基的数目,可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。
(3)根据烃基的不同,胺可分为脂肪胺和芳香胺。如乙胺CH3CH2NH2、苯胺C6H5NH2。
4.胺类化合物的命名
结构简单的胺常用普通命名法,在烃基后直接加“胺”,如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺类化合物则采用系统命名法。命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。表示基团时用“氨”,如甲氨基(CH3NH—);表示氨的烃类衍生物时用“胺”;表示胺的盐时用“铵”。伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—) 和次氨基( )。
5.胺的性质
(1)胺与氨气结构相似,也具有碱性,可以与酸反应生成类似的铵盐。乙胺与盐酸反应,生成氯化乙铵。化学方程式为CH3CH2NH2+HCl―→CH3CH2NHCl- 。
(2)胺的碱性比较弱,在其盐中加入强碱,可得到有机胺。
CH3CH2NHCl-+NaOH―→CH3CH2NH2+NaCl+H2O
(3)在胺类药物的合成中,常利用胺与酸或强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺,转化为可溶于水的铵盐,增加药物的稳定性,便于保存和运输。
(4)胺易溶于有机溶剂,而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂;向铵盐溶液中加强碱,又转化为有机胺。借助上述过程,实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁就是从树皮中提取出来的一种生物碱。