1．已知：①R—CH===CHCH3R—CH===CH—CH2—Br
②RCH===CH2＋HBrRCH2CH2Br
以丙烯为原料(无机试剂任选)设计制备
的合成路线。
答案：CH2===CHCH3CH2===CH—CH2BrHBr过氧化物BrCH2CH2CH2BrNaOH溶液△
浓H2SO4△
(二)卤代烃与—OH之间脱去HX
2．已知：R—X＋R′OHKOH室温R—O—R′＋HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应流程如图所示：
请回答下列问题：
(1)1 mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的结构简式为________________________，A分子中所含官能团的名称是________________。
(2)第①②步反应类型分别为①________；②________。
(3)已知C是环状化合物，其结构简式是____________，第③步的反应条件是__________。
(4)与四氢呋喃互为同分异构体，且属于链状醚类的有机物有______种。
(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：________________________。
(6)结合题述信息，写出以乙醇为原料合成 
的路线图(无机试剂任选)。
解析：(4)与四氢呋喃互为同分异构体，且属于链状醚类的有机物有CH2===CHOCH2CH3、CH2===CHCH2OCH3、
CH2===C(CH3)OCH3、CH3CH===CHOCH3，共4种。(6)用乙醇合成 ，应先合成乙二醇和1，2二溴乙烷，再利用题给已知反应合成 。
答案：(1)CH3CH2CH2CH2OH 羟基、碳碳双键
