(1)A的化学名称是________,B的结构简式为________,美托洛尔中含氧官能团的名称是________。
(2)A合成B的反应中,加入K2CO3的作用可能是_______________________。
(3)B合成C的反应类型是____________________。
(4)F生成G的化学方程式为______________________________________。
(5)氯甲基环氧乙烷()是合成有机化合物的重要原料,实验室检验卤代烃中氯原子的常用试剂是__________________。
(6)芳香族化合物M是F的同分异构体,则符合下列条件的M共有________种(不含立体异构)。
①苯环上只有2个取代基;②1 mol M与足量Na充分反应能生成1 mol H2;③能与FeCl3溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱为5组峰的同分异构体的结构简式为________________________。
解析:(1)根据C的碳架结构和碳原子守恒和转化条件可推出A为
,B为
。
(2)A和B的反应会产生HCl,加入K2CO3可消耗HCl,使反应更彻底。
(3)由B和C的结构简式可知B合成C为加成反应。
(4)F生成G的反应为取代反应。
(5)取少量卤代烃于试管中,加NaOH溶液,充分振荡后静置(或加热)。待分层后,取上层水溶液,加入另一支盛有稀硝酸的溶液中,然后加入几滴AgNO3溶液,产生白色沉淀,则说明该卤代烃中含有氯原子。
(6)芳香族化合物M是F的同分异构体,1 mol M与足量Na充分反应能生成1 mol H2,说明M中含有2个羟基;M能与FeCl3溶液发生显色反应,说明M中含有酚羟基,再结合M苯环上只有2个取代基,则其中一个取代基是—OH,另一个取代基可能是—CH2CH2CH2OH、
,每一种与—OH 均有3种位置关系(邻、间、对),故符合条件的M共有15种。其中核磁共振氢谱为5组峰的是
。
答案:(1)对羟基苯乙醛
醚键、羟基
(2)消耗反应生成的HCl,使反应更彻底
(3)加成反应
(4)
(5)氢氧化钠水溶液、硝酸、硝酸银
(6)15 
2.蜂胶是一种天然抗癌药,主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下:

已知:①
;
②RCHO+HOOCCH2COOH吡啶△RCH==CHCOOH;
③当羟基与双键碳原子相连时,易发生转化:
RCH==CHOH―→RCH2CHO。
请回答下列问题:
(1)化合物F的名称是________;B→C的反应类型是________。
(2)化合物E中含氧官能团的名称是________;G→H的反应所需试剂和条件分别是________、________。
(3)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
(4)化合物W与E互为同分异构体,两者所含官能团种类和数目完全相同,且苯环上只有3个取代基,则W可能的结构有________种(不考虑顺反异构),其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢原子,且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1,写出符合要求的W的结构简式:________。
(5)参照上述合成路线,设计由CH3CH==CH2和HOOCCH2COOH为原料制备CH3CH2CH===CHCOOH的合成路线(无机试剂任选)。
解析:(1)化合物F的